Наследники Дмитрия Донского. При Василии I Дмитриевиче к московским владениям было присоединено Нижегородское княжество, «Малая Пермь» — земли по реке Вычегде, населенные коми. В 90-е гг. XIV в. на некоторое время присоединили Двинскую землю, принадлежавшую Новгороду Великому.
Внешнеполитическое положение Руси оставалось сложным. В 1395 г. Тимур (Тамерлан), властитель Средней Азии, разгромив хана Тохтамыша, подошел с юга к русским землям. Василий I с войском стал на Оке, но Тимур, разгромив город Елец, ушел восвояси.
Литовцы в том же году захватили Смоленск, разорили Рязанское княжество. Витовт, великий князь литовский, заключив союз с ливонским орденом, планировал поход с целью захвата Новгорода и Пскова. В начале XV столетия он же организовал новый поход на Смоленск (его жители в 1401 г. восстали, перебили наместников из Литвы и своих бояр-предателей), на Псков, захватил Вязьму.
В 1408 г. Русь подверглась новому большому нашествию.
Правитель Орды Едигей разгромил многие города, но Москву взять не смог. Он получил денежный откуп и ушел в Орду, где вскоре началась новая «замятия».
В Орде нарастали признаки политического распада, на Руси, наоборот,— политического объединения вокруг Москвы. Этому не могли помешать ни противодействие князей-соперников из других княжеств, ни борьба за власть среди членов московской правящей династии.
Кончина Василия I сделала великим князем московско-владимирским его сына Василия II (1425—1462). Но на престол заявил притязания его дядя Юрий Дмитриевич, князь звенигородско-галицкий. Борьба за московский престол, принявшая характер военных действий и длившаяся более четверти столетия, протекала с переменным успехом. Поначалу верх одержал Василий II, и Юрий отказался от своих притязаний. Но позже он дважды захватывал Москву, изгонял из нее племянника (1433 и 1434 гг.). В 1434 г. он умер, имея титул великого князя владимирского, и Василий II вернулся в Москву. Но борьбу продолжил сын Юрия Василий Косой. Его отряды действовали в Вятке и Устюге Великом, Вологде и Костроме. Однако около Ростова Василия Юрьевича разбили московские воеводы. Его взяли в плен, ослепили и заточили в тюрьму, однако его место занял брат — Дмитрий Шемяка.
Феодальная война, в которой Василий II стал олицетворением объединительных стремлений русских людей, а его соперники — символом децентрализации, осложнялась другими заботами. Пришлось отбивать попытки папы римского подчинить Русь своему влиянию, проведя унию православной и католической церквей. На соборе в Ферраре и Флоренции (1438—1439) митрополит всея Руси Исидор, грек по происхождению, согласился на унию. Но в Москве ее отвергли, Исидор, посаженный в тюрьму, вскоре бежал. Собор русских священнослужителей избрал в 1448 г. вместо него нового митрополита — Иону; русская церковь стала с этого времени автокефальной (независимой от константинопольского патриарха).
Возобновились татарские набеги. Хан Улу-Мухаммед, изгнанный из Сарая, осел на Средней Волге. Он не давал покоя пограничным областям Руси, доходил до окрестностей Москвы. В 1445 г. его сыновья нанесли сильное поражение под Суздалем войску Василия II, сам князь попал в плен. Его отпустили за огромный выкуп, который собирали по всей стране. Авторитет Василия II сильно упал, и, пользуясь этим, Шемяка, договорившись с московскими боярами и горожанами, захватил столицу. Василия II схватили, ослепили и отправили в ссылку; с тех пор его называли Темным. Дмитрий Шемяка, став великим князем, проявил себя как слабый правитель. Он восстановил самостоятельность Суздальско-Нижегородского княжества, раздавал привилегии, льготы крупным землевладельцам, увеличил налоги, истощал казну, при нем процветало взяточничество в суде (недаром сохранилось выражение «Шемякин суд»).
Набеги татаро-монгол.
Нарастало всеобщее недовольство, и Шемяку изгнали из Москвы, куда вернулся Василий Васильевич. В 1453 г. Дмитрий Юрьевич умер в Новгороде, по слухам, отравленный агентами московского правителя.